Šta je šikimska kiselina?

Šikimska kiselina (3,4,5-trihidroksi-1-cikloheksen-1-karboksilna kiselina) je prirodno organsko jedinjenje koje je važan međuprodukt u biosintezi lignina, aromatskih aminokiselina (fenilalanin, tirozin i triptofan) i većine biljni i mikrobni alkaloidi.

Šikimična kiselina se obično koristi kao početni materijal za industrijsku sintezu antivirusnog lijeka oseltamivira (lijek protiv H5N1 virusa gripe koji se koristi za liječenje i prevenciju svih poznatih sojeva virusa gripe). Prijavljeno je da se sinteza (-)-zeilenona na bazi šikimske kiseline naširoko koristi kao sredstvo za hemoterapiju raka. Dostupni su podaci o sintezi monopalmitoiloksi šikimske kiseline, koja ima antikoagulantno djelovanje i sposobna je smanjiti koagulabilnost krvi kada se primjenjuje intramuskularno. Kineski istraživački tim sintetizirao je derivat šikiminske kiseline, triacetil šikimsku kiselinu, koja pokazuje antikoagulantno i antitrombotičko djelovanje.

Osim toga, derivati ​​šikimične kiseline pokazali su veliki interes u poljoprivredi jer se mnogi od njih koriste kao herbicidi i antimikrobni agensi jer mogu blokirati put šikimične kiseline u biljkama i bakterijama bez negativnog utjecaja na sisare.

Tako se šikimska kiselina može koristiti kao reaktant za organsku sintezu kako u bazičnoj nauci tako iu medicinskoj primjeni u organskoj hemiji i medicini, posebno za pripremu različitih lijekova.

Kao važan farmaceutski hemijski materijal, šikiminska kiselina se može primijeniti u liječenju mnogih bolesti:

1. Antibakterijski i antitumorski

Japanski naučnici su 1987. otkrili da analog inhibitora glioksalaze I sintetiziran metil antranilatom ima očigledan inhibitorni učinak na staničnu liniju Hela i karcinom Escheri ascitesa, može produžiti vrijeme preživljavanja miševa inokuliranih sa ćelijom leukemije L1210, a toksičnost je relativno niska. njegov inhibitorni efekat je uglavnom povezan sa reakcijom sumpor-hidrida. 1988. Kineski naučnici su 1988. godine kineski naučnici sintetizirali derivat šikiminske kiseline i dokazali da ovo jedinjenje ima efekat inhibicije ćelija leukemije L1210 in vitro.

2. Antitromboza

Dejstvo šikiminske kiseline i njenih derivata na kardiovaskularni sistem pokazuje se u ulozi antitromboze i inhibicije agregacije trombocita. Istraživanja pokazuju da: šikimična kiselina ima snažan inhibitorni efekat na stopu agregacije trombocita kod pacova modela embolije srednje cerebralne arterije izazvane adenozin difosfatom; intravenska i intramuskularna injekcija šikimične kiseline može produžiti vrijeme zgrušavanja krvi kod miševa.

3.Anticerebralna ishemija

Šikimska kiselina i njeni derivati ​​utiču na poboljšanje cerebralne ishemije, uglavnom na smanjenje volumena cerebralnog infarkta nakon fokalne cerebralne ishemije kod štakora, smanjenje rezultata neuroloških funkcija, smanjenje stepena cerebralnog edema, povećanje cerebralnog protoka krvi u ishemijskom području i drugi pokazatelji. Neka istraživanja su pokazala da njegovi derivati ​​mogu smanjiti stepen agregacije eritrocita i inhibirati agregaciju trombocita nakon cerebralne ishemije, čime se olakšava cerebralna mikrocirkulacija.