Šta je šikiminska kiselina?

Šikiminska kiselina (3,4,5-trihidroksi-1-cikloheksen-1-karboksilna kiselina) je prirodni organski spoj koji je važan međuprodukt u biosintezi lignina, aromatičnih aminokiselina (fenilalanina, tirozina i triptofana) i većine biljnih i mikrobnih alkaloida.

Šikiminska kiselina se obično koristi kao početni materijal za industrijsku sintezu antivirusnog lijeka oseltamivira (lijek protiv virusa influence H5N1 koji se koristi za liječenje i prevenciju svih poznatih sojeva virusa influence). Prijavljeno je da se sinteza (-)-zeilenona na bazi šikiminske kiseline široko koristi kao sredstvo za hemoterapiju raka. Dostupni su podaci o sintezi monopalmitoiloksi šikiminske kiseline, koja ima antikoagulantno djelovanje i sposobna je smanjiti koagulaciju krvi kada se primjenjuje intramuskularno. Kineski istraživački tim sintetizirao je derivat šikiminske kiseline, triacetil šikiminsku kiselinu, koja pokazuje antikoagulantno i antitrombotsko djelovanje.

Osim toga, derivati ​​šikiminske kiseline pokazali su veliko zanimanje u poljoprivredi jer se mnogi od njih koriste kao herbicidi i antimikrobna sredstva jer mogu blokirati put šikiminske kiseline u biljkama i bakterijama bez negativnog utjecaja na sisare.

Dakle, šikiminska kiselina se može koristiti kao reaktant za organsku sintezu i u osnovnoj nauci i u medicinskim primjenama u organskoj hemiji i medicini, posebno za pripremu različitih lijekova.

Kao važan farmaceutski hemijski materijal, šikiminska kiselina se može primijeniti u liječenju mnogih bolesti:

1. Antibakterijsko i antitumorsko

Japanski naučnici su 1987. godine otkrili da analog inhibitora glioksalaze I, sintetiziran metil antranilatom, ima očigledan inhibitorni učinak na ćelijsku liniju Hela i karcinom Escheri ascitesa, može produžiti vrijeme preživljavanja miševa inokuliranih ćelijama leukemije L1210, a toksičnost je relativno niska, a njegov inhibitorni učinak uglavnom je povezan s reakcijom sumpornog hidrida. 1988. godine kineski naučnici su sintetizirali derivat šikiminske kiseline i dokazali da ovo jedinjenje ima učinak inhibicije ćelija leukemije L1210 in vitro.

2. Antitromboza

Učinak šikiminske kiseline i njenih derivata na kardiovaskularni sistem prikazan je u ulozi antitromboze i inhibicije agregacije trombocita. Istraživanja pokazuju da: šikiminska kiselina ima snažan inhibitorni učinak na brzinu agregacije trombocita kod pacova u modelu embolije srednje moždane arterije izazvane adenozin difosfatom; intravenska i intramuskularna injekcija šikiminske kiseline može produžiti vrijeme zgrušavanja krvi kod miševa.

3. Anticerebralna ishemija

Šikiminska kiselina i njeni derivati ​​imaju učinak poboljšanja cerebralne ishemije, uglavnom u smanjenju volumena cerebralnog infarkta nakon fokalne cerebralne ishemije kod pacova, smanjenju neurološkog funkcionalnog rezultata, smanjenju stepena cerebralnog edema, povećanju cerebralnog protoka krvi u ishemičnom području i drugim pokazateljima. Neke studije su pokazale da njeni derivati ​​mogu smanjiti stepen agregacije eritrocita i inhibirati agregaciju trombocita nakon cerebralne ishemije, čime se olakšava cerebralna mikrocirkulacija.